他2013年曾与儿子一起卷入内线交易案，当时得知“胖达人”公司开始亏损，他私下与当时基因国际董事长徐旬平、姜丽芬夫妇分别出脱持股，卖出530张股票，规避损失近85万新元，被内线交易罪起诉。一审重判他2年徒刑，高等法院时他改口认罪，并以“当医生，一生行医救人无数”，以及与投保中心和解为由，请求法官判他缓刑，2018年最高法院判处1年10月、缓刑4年，顺利度过牢狱之灾。
据知，许庆祥是名医生，他27岁退伍后，因为付不出数百新元房租，跑到租金只要50新元的台东小镇开诊所。他1986年在哥哥带领下开始投资股票，后来为了有充裕的时间研究，许庆祥决定卸下医生职业，全心投入股市，靠着敏锐的投资嗅觉征服股海。富商郭台铭曾多次公开赞赏“台东有一位医生长期投资他的公司鸿海”，赚得数十亿元台币（有报道指接近1亿新元）身家，他口中这名医生正是许庆祥。后者也因此获“台湾巴菲特（Warren Buffett，美国投资家）”称号。
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（台北讯）小S家翁许庆祥3月1日早上在家中因心肌梗塞过世，享寿84岁。据台媒报道，许庆祥最近感冒身体不适，没想到就这样走了。
小S常在脸书分享和家人互动，她曾说遇到孩子有状况，紧急打给家翁问情况。又说在家里只要看到家翁，就是在读书。
小S与许雅钧结婚多年，与家翁家婆关系紧密，为兼顾媳妇人妻身份，决定大小事前都会问过家翁家婆。据说当许庆祥得知她请辞《康熙来了》主持时曾说“没关系呀！以后爸爸养你”，让她超感动。她演出网剧《此时此刻》有火辣床戏，还问家翁有没有看戏，结果他比大拇指说“演得好”。小S再问：“爸爸你看不会尴尬啊？”他回：“知道是假的啊！”展现开放的一面。
