李克强在讲座中透露，他最早一次到访新加坡是1985年。根据公开资料，他1985年任共青团中央书记处候补书记，同年升任共青团中央书记处书记兼全国青联副主席。
“新-加-坡，代表着永远的创新！永远做加法！”
2013年3月中国全国“两会”闭幕后，李克强首场总理记者会的第一个提问机会，给了新加坡媒体。
李克强1998年6月离开北京，开始转为主政地方。从1998到2007年九年间，他从河南省代省长做起，先后在河南省和辽宁省担任“一把手”。
李克强那一趟访新让人留下深刻印象。他一改在中国国内讲话的严谨作风，在新加坡多个公开场合脱稿演讲。他说，自己不用稿子，是在“用心讲话”，还用英语向新加坡招商：More investments!（多点投资！）
延伸阅读
李克强在李光耀于2006年5月访问沈阳期间，邀请新加坡协助发展长兴岛。 2010年在沈阳举行的第五届新加坡—辽宁经贸理事会会议上，新加坡国际企业发展局与大连长兴岛临港工业区管委会签订谅解备忘录，其中列明双方将在总体规划、产业定位和长兴岛官员培训三个领域合作。
那是李克强在十年总理任期内，第一次也是最后一次以总理身份访问新加坡。
他在回答《联合早报》提问如何简政放权和转变政府职能时说，“我们要有壮士断腕的决心，言出必行，说到做到，决不明放暗不放，避重就轻，更不能搞变相游戏。”
李克强也向本地工商界人士拍胸脯喊道，“如果你们在中国的投资，遇到营商环境方面的不公正的待遇，你们可以向我们今天在座的部长们提出来，甚至直接向我投诉。”
共青团出身的李克强曾在1995年4月，也就是新中建交五年后，在北京以共青团中央书记处第一书记的身份与新加坡人民行动党青年团进行党对党交流。当时的行青团主席是我国时任新闻及艺术部部长兼卫生部部长杨荣文。杨荣文星期五（10月27日）在脸书发文悼念李克强并向中国人民致哀时，附上一张他1995年首次与李克强见面的泛黄旧照。
已故中国前总理李克强在2018年访问新加坡，在一个晚宴上向本地工商界致辞时如是妙解新加坡。对于“坡”字，他巧妙地连接到新中关系，也就是遇到困难时，新加坡和中国一起“爬坡”。
访问日期选在11月12日，与中国已故领导人邓小平1978年11月12日访问新加坡是同月同日。邓小平与我国总理李光耀会晤后回到中国没多久，同年中共十一届三中全会即拉开中国改革开放的帷幕。李克强在访新期间的讲座上，也对新加坡为中国改革开放作出的贡献表达谢意和敬意。新中两国也在李克强访新期间，签署新中自贸协定升级议定书。
“壮士断腕”此后连续多年成为总理记者会“强音”，也被视为李克强对于将改革推向深水区的决心。
李克强2004年至2007年任中共辽宁省委书记期间，与我国时任内阁资政李光耀、国务资政吴作栋、总理李显龙、教育部长兼财政部第二部长尚达曼等领导人保持互动。成立于2003年的新加坡—辽宁经济贸易理事会是新辽互动平台之一，尚达曼当时任新辽经济贸易理事会新方主席。
1999年8月，李克强以河南省长身份再会时任贸工部长杨荣文时建议，河南丰富的旅游资源经包装后可带到海外上市，新加坡凭着丰富经验可为河南提供咨询。
2007年中共十七大后，李克强跻身政治局常委，担任国务院排名第一的副总理。2012年中共十八大后，李克强在中共政治局常委中排名第二。隔年3月，拥有经济学博士学位的李克强开启10年的总理生涯。
