显赫的政治家庭背景没让他免受生活的种种磨难。第一任妻子黄名扬在他30岁时因心脏病去世，留下不到两岁的长女和三个星期大的儿子。
李显龙因为父亲的关系，从小在镁光灯下，但是他的四个孩子则非常低调。他也很少主动提起家人，就算是升级当了爷爷，也是在国庆群众大会上，提到奶粉价格时透露的。
海峡时报：你会鼓励你的孩子，任何一个孩子从政吗？
新传媒：你在网上非常活跃，喜欢跟大家分享你的jalan jalan（走走），卸下总理职务后，会不会继续经营社交媒体?
（摄影）写情，比较困难。因为你要写情，要拍到人的感觉、人的表情、人的内心所表露出来的心情，那你需要很仔细的观察，也需要很灵敏的反应，并且能够预测这两个人快要交流、要讲话了，我要刚刚好拍到那一个分秒，很难做到。尤其我周围都是保镖。
另外, 可能可以多读一点书, 从政期间，吸收新学问的机会没那么多了，知识库就慢慢慢慢淘空了。最近我看到早报报道台湾一个老作者齐邦媛去世了, 她生在中国东北,黑龙江还是吉林省, 在最东北方，一直辗转千里，后来100多岁去世了。她90多岁的时候写了一本书《巨流河》, 是她的人生经历。我下载了, 还没有机会读。希望卸任之后有机会去读这本书。
总理：希望会有。她们很乐意跟我们在一起，我们也很乐意照顾几个孙女，看她们长大。她们现在年纪还小，发育得很快，每次看到她们，她们已经学了新的东西，已经会用新的词句，已经会问一些新的问题。我相信以前我孩子小的时候也经历过这个成长过程，可这是三四十年前的事情了，现在可能淡忘了，或者当时还太年轻，没注意到这一切。现在有第二个机会去学习孩子成长的过程，很有满足感。
这个有三个孙女的爷爷，是新加坡的第一网红，累积了百多万脸书粉丝，他笑称自己只是个“小红人”。
早报：在这个目前这样复杂的环境下交班, 你的心情会七上八下吗? 你现在心情是怎么样？
总理：首先我只是一个“小红人”，跟网红相比，我真的是小巫见大巫。当然, 卸任之后我会继续保留我的社媒账户，也会继续上帖子。我希望新的领导、新的总理也渐渐在社交媒体上建立自己的粉丝群。我相信他会这么做，他不一定经常去摄影，但是他的guitar（吉他）技术还不错。
总理：帮助部长写演讲稿，或者帮助政府部门写给媒体的回信。这些都是不简单的工作，必须要有政治意识，并且要对课题有足够的掌控，要传达什么信息、 反驳什么谬论，要用很精简的文字，两三百个字写一封信，或者一两千字写一篇人家愿意听的演讲稿。现在ChatGPT还是做不到。
总理：华文文学里，写诗是写景、写情。（摄影）要写景比较容易，花一点时间去走走，去感觉那个气氛，了解这个地方是什么意义。然后你可以慢慢找到一个角度，让人家看了照片会说：我也去过那个地方，可是这个角度我以前没注意到。
8视界： 刚才你提到你要上人工智能课程，你有没有想过要创造一些什么人工智能应用？
总理：如果他们不是我的孩子，而且感兴趣，我会。但他们是我的孩子，门槛就会更高。目前为止，没有一个孩子表示兴趣，而我的孙女太小了。
三年后，他与国防部工程师何晶结婚，并添了两个儿子。生活安稳下来才没几年，他40岁时确诊淋巴癌。据他形容，患癌症相当可怕，但不像前妻逝世时那么黑暗。
8视界：总理卸任之后, 有没有什么事情特别想做的? 会不会用技能创前程来报读一些课程?
没人会预料到2015年1月，李显龙患上前列腺癌。幸好经过手术切除后，他顺利康复。同年3月，李光耀过世。
看孙阅读上课学AI 不当总理也不清闲
回想起13岁的时候父亲对他的付托，他遗憾地说：“过了那么多年，我无法完成我父亲希望我能做到的责任。”
总理：很平淡，拿得起放得下，能够平稳的交班是很不容易做到的。很多国家没办法准备或者准备了没办法实行。我们已经两次顺利交班，这是第三次。我希望能够一样顺利，一样平安地进行。
1974年剑桥大学三一学院数学系第一名的学生，完美破解了31道数学题，比第二名多了12题，但是他却决定不留校继续深造，因为在成为世界级数学家和为国效力之间，年轻的李显龙选择了后者。
2017年7月3日，李显龙透过国会发表部长声明和向民众公开道歉：“作为你们的总理，我对发生这样的事情感到十分遗憾，也对此向新加坡人道歉。作为人子，我为这场冲突可能给我的父母带来的痛苦感到痛心。”
今天新加坡是一个闪耀的小红点，国家富强，人民安居乐业，大家都以新加坡人的身份感到自豪，我觉得很安慰。这些都是大家的努力所造就的，谢谢大家的努力和支持。
8视界：能总结一下, 你那么多年的政坛生涯有没有什么遗憾，或者不舍？
新传媒：回顾这么多年来的#jalanjalan，其实你在走街的时候想要记录一些什么？回顾时会有一些感触吗?
他在写给导师的信中说：“我必须回家，我已经加入新加坡武装部队，我父亲是总理，我如果不回去做我必须做的事，对国家，对自己都不好。”
总理：没有什么遗憾，应该做的，我们已经做了，成绩让人家去评估，不是我的责任。
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更令李显龙痛心的，是妹妹李玮玲医生和弟弟李显扬从2017年6月开始，透过一系列脸书贴文指责他处理李光耀故居问题上有私心，为赚取政治资本滥用总理权力。
鞠躬尽瘁，整个成年岁月都贡献给公共服务，李总理卸任后虽然还会留在内阁当资政，但是相信他应该不再那么操劳，可以多点时间做自己喜欢的事。这位数学奇才、编程高手说，他想上摄影或者AI课程，身体力行，实践“终身学习”精神。
早报：下来去走走的时候，也会带孙女去吗? 你接下来会不会有多一些时间陪陪孙女呢?
身为新加坡建国总理李光耀的长子，少年李显龙就很清楚自己必须帮忙父亲照顾家里。60年代新马分家前，李光耀有一天告诉他，自己要是出了什么事，他得照顾好妈妈、还有弟妹。
事件引起国际媒体关注，但李显龙所率领的宏茂桥集选区人民行动党团队，在2020年大选的得票率依然高于全国平均。
总理：技能创前程，我累积了可能不少, 至少今年有4000元的政府津贴，可能用来上摄影课程，或者AI的课程。原理上我了解电脑是怎么样运作的，也了解AI是什么一回事，但是现在先进的AI怎么从那个基本的运作原理产生，我完全不了解。我看过一些解释, 但还是不了解，所以有机会就要去上课。
