梁振英在卸任后更晋身全国政协副主席一职，位列国家领导人之列，又时常在社交媒体狙击个別传媒，挑动社会矛盾，为中央添烦添乱。相反，曾荫权沦为阶下囚，诉讼反反复复历时七年之久，最终虽然遭终院撤销定案及判刑，却已经饱受了二十个月的牢狱之灾。
然而，若只因出于对司法不公之义愤，对曾荫权遭遇之同情，而把他当作一个好特首去怀念，则是善忘无知。曾荫权治下七年，香港经历贫富悬殊、官商勾结的新高峰。曾政府上场后坚持停建居屋，让地产商牟取暴利，港人的住屋问题却不断积压，种下了今天楼价历史新高的祸根。曾荫权与地产商的关系匪浅，在后来一连串接受富商的礼物及款待可见一斑。社会当时炽热的反富情绪，岂是偶然。
曾荫权任内又推出十大基建计划，港岛南线、沙中线、高铁、港珠澳大桥、西九文化区等同时上马，令工程界陷严重人手荒，政府又为了赶工而忽略的工程质素，以致剪钢筋丑闻愈爆愈臭，曾荫权正是始作俑者。其任内又推动两铁合并，养成港铁这一个不受监管的巨型架构，不断在沿线上盖兴建物业，搞地产而忽视服务质素。更在一篇文章引领汇上市为政绩，视其为香港经济发展与转型的重要一步，令人啼笑皆非。
香港前特首曾荫权公职人员行为失当罪上诉得直，终审法院撤销其定案及判刑，各界纷纷称庆。在林郑月娥政府面临九七以来最大的政治危机，民望刚刚跌破有史以来特首最低评分时，这个消息传来，予港人而言，确实心有戚戚然。
比起其余三名特首，曾荫权民望平均来说的确较高，不过若然因今天制度崩坏、管治差劣、政府威信荡然无存、人民对前景感绝望，而将曾荫权管治下的香港幻想成花花世界，则是自欺欺人。而从董曾梁林四人的管治都彻底失败可以看出，审视及改革制度，才是解决香港问题的不二法门。
当年曾荫权审批香港数码广播有限公司的数码广播申请时，未有主动向行政会议申报其将在卸任后租用该公司主要股东黄楚标的深圳东海花园的住宅，并接受黄斥资350万元替物业装修。然而，类似的事发生在其继任人梁振英，被质疑收取澳洲企业UGL的5000万元报酬，未有向行政会议申报，而律政司司长郑若骅在未有向海外大律师征询独立法律意见前，便草草宣布证据不足，不作起诉，予人有偏私之感。难怪，社会部份人士对曾荫权抱不平。
有人说曾荫权的七年管治，是唯一没有发生大型示威的时期。相比起2003年反二十三条、2014年占领，以及今年的反《逃犯条例》修订，社会相对稳定。然而当年曾荫权“发展是硬道理”的经济模式，不重民间保育的诉求，令反拆卸天星、皇后的运动爆发，也催生了新一代的本土运动。2010年反高铁运动万人包围立法会，早有声音要冲进议会阻止表决，险些酿成暴力冲突的憾事。而2012年梁振英甫上任便爆发的反国教运动，其课程本身便是曾荫权政府推动，只不过是其刚巧落任，才避过一场危机。
跟富商过从甚密，对穷人懒理死活，正是曾荫权政府的写照。曾荫权任内曾建议为俗称生果金的高龄津贴引入资产及入息审查，触发社会哗然，时任立法会议员黄毓民更在立法会内掟蕉。曾荫权最终因各界压力而搁置建议，却把其反常罗宾汉，劫贫济富之本质表露无遗。