为处于职业生涯不同阶段的雇员，提供培训和提升技能机会至关重要，特别是给予失业者具针对性的援助，如就业培训和配对工作。多名工运领袖认为，这是扩大社会安全网的重要一步，也可让被裁者及早重返职场。
全国职工总会助理秘书长朱倍庆星期一（5月1日）出席五一劳动节集会后受访时指出，在冠病疫情期间为失业员工或自由工作者提供短期援助，让他们接受培训再找工作的做法，已被证明非常有效。
食品饮料及同行业工友联合会会长张爱红认同给予雇员培训。她希望随着雇员掌握更多技能后，薪金也有所调整，并呼吁雇主为员工调薪时，将通货膨胀因素考量在内。
职总助理秘书长郑德源受询时说，他乐见财长在星期一的劳动节集会上，再次提及政府正与职总商讨可能的方案，为失业者提供更多保障。不过郑德源提醒，政府虽有意提供失业援助，但财长已说明会设定相关条件，如伴随积极劳动市场政策，而不是变成福利计划。
职总和新加坡全国雇主联合会设立的专业人士、经理和执行员专责小组，2021年10月建议设立一套全国支援框架，为非自愿离职者提供失业援助金。
新加坡工业与服务业雇员联合会会长沙立弗丁（Muhammad Shariffudin）说，企业培训委员会提供雇主和雇员转型的机会。工会全力支持雇员通过培训提升技能，特别是较年长者，更须要掌握最新技能，让公司愿意继续聘请他们。
副总理兼财政部长黄循财今年4月，在国会参加政府施政方针和各部门附录辩论时透露，政府考虑进一步协助失业民众，但要具针对性，在减轻失业者维持生计压力的同时，鼓励他们继续提升技能和寻找新工作。政府尚未公布援助失业者的细节。
不过他说，一些行业如航空业在经历疫情后，如今正处于恢复元气的阶段。由于许多人离职，造成仍留在这些行业的人员忙于应付日常工作，要让他们抽空接受培训，可能会有些许挑战。
他指出，商业和技能周期已越变越短，未来数年技能过时的情况也会加剧。因此，不仅仅是失业者需要培训，在职者也要及早接受培训、提升技能，免得现有技能遭淘汰。
朱倍庆说，要如何协助雇员特别是中年专业人士、经理、执行人员（PME），从夕阳产业转到新兴行业是一大挑战，因此职总会和企业通过企业培训委员会，合作落实转型计划。
