2018年起在吉门营房营业的Hopscotch酒吧，去年刚更新租约。总监叶健兴受访时说，重新发展计划还处于相当初步的阶段，因此不会特别担心。当局近年引进更多元的租户，加上附近有更多办公楼，令他对吉门营房的前景感到乐观。
“如此一来，吉门营房的建筑与建筑之间的空地也可以升级，不一定是停车场和柏油路，可以改为市镇广场、添加长椅等街道设施，或是举办市集等。”
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至于新建筑可能对现有历史建筑造成的视觉影响，新加坡国立大学建筑系主任何培斌教授认为，须要进行文化遗产影响评估以进一步了解。但他强调，高楼住宅紧依低层历史建筑而建，未必只有负面影响，也可能产生积极效益。吉门营房面对地偏冷清的难题，若引进住宅区，能增加人流量，更好地善用空间。
吉门营房所在地段2030年后可能建新住宅区，再次凸显我国在满足住屋需求和保留历史遗产之间所面对的纠结。然而，建筑保育咨询公司Studio Lapis联合创始人何永轩受访时认为，在两者之间取得平衡是有可能的。
郁郁葱葱的自然环境，也是许多人造访吉门营房的原因。新加坡自然学会会长杨陞明医生指出，吉门营房旁的树林虽然是次生林（secondary forest），但它与南部山脊相连，并且是本地较少见、靠近海边的树林，许多候鸟会飞过此地。他因此希望当局能至少保留这片树林比较靠近南部山脊的部分。
英军1971年撤出新加坡后，吉门营房被新加坡武装部队用作训练工兵的场所，直到1990年代起，才转为休闲与商业用途。2012年，吉门营房经过翻修后更是摇身成为我国当代艺术区，汇聚国内外艺廊。
他说，这块占地约27公顷的地段面积相当大，而吉门营房的建筑群主要集中在洛克路（Lock Road）和马兰路（Malan Road），周围是一片树林，还有新加坡教师学院和巴西班让职业专科学校旧址。因此，重新发展的其中一个可能是利用这些空间，让住宅区围着吉门营房而建。
高楼住宅紧依低层历史建筑而建 未必只有负面影响
橙易集团（OrangeTee Group）首席研究与战略总监孙燕清指出，2016年至今的八年里，红山只推出约4400个新组屋单位，因此预计市场对吉门营房一带预购组屋的需求会很高。
市场对吉门营房一带预购组屋需求料很高
两名专家也指出，吉门营房单个建筑的稀缺价值（rarity value）不算特别高，因为登布西（Dempsey）和樟宜角等地也有类似殖民时期的营房。何永轩解释，吉门营房的价值其实在于它的建筑群保留得相对完整，并且有各式各样的建筑风格，起到相得益彰的效果。
吉门营房的独特之处不在于单个建筑，而是由多个营房组成的建筑群，保留了较完整的旧时风韵。建筑遗产保护专家认为，要把高楼住宅和低层历史建筑和谐地融为一体虽不容易，但并非不可能，若规划得当，可为这一带注入新活力。
新加坡土地管理局2022年宣布要把吉门营房进一步打造成结合餐饮、休闲与艺术的园区。当局当时除了公开招标，鼓励有创新概念的业者入驻，也进行了翻新工程，包括提升厕所设施、兴建主题游乐场、增建有盖走道等。
