董伟双在2008年因肾衰竭而试图买肾求生，结果被控。器官交易在新加坡是非法活动。法官在考虑到他病情严重后法外开恩，判他坐牢一天及罚款1万7000元。董伟双是因发假誓而被判监禁。
拥有90年悠久历史的诗家董，是我国最早的百货公司之一。董伟双是诗家董创办人董俊竞的二儿子。
据报道，董伟双没有子嗣。
隔年，他接受死刑囚犯“独眼龙”陈楚仁的肾脏捐献而重获新生。诗家董在2009年除牌。2013年9月，董伟双重新担任诗家董主席职务直至2016年。
报道引述与董伟双相识近35年的诗家董市场通讯副总裁格里里杰尔（Gerry Rezel），他形容这位“零售界传奇人物”为人“温文尔雅，心地善良”。同样与董伟双相识逾30年的本地流行音乐家李迪文受访时形容，董伟双“具有远见和胆识”，在80年代便大力倡导本地时尚，使到本地设计师获得成长空间。
2016年，当时63岁的董伟双宣布退休，卸下主席职位，并表示到了“恰当的时机”来完成家族企业接班计划的最后一步。他将手头上的大约30％股份，卖给三弟董伟喆掌舵的董氏控股。
《海峡时报》星期六报道了董伟双去世的消息。据报道，他讲究生活，爱好烹饪，经常在家开派对招待亲朋好友。他喜欢设宴招待亲友，是受到父亲董俊竞的影响。
（早报讯）诗家董前主席董伟双星期五（12月30日）去世，得年69岁。
