自民选总统选举制度于1993年实施以来，新加坡的四名总统分别是曾担任副总理的王鼎昌、有公共服务背景的纳丹、同样曾担任副总理的陈庆炎，以及曾担任政务部长的我国首任女国会议长哈莉玛。
对于有多过一名候选人要问鼎总统宝座，受访的政治观察员都认为是好事。
现年63岁的吴振华去年开始积极经营个人网站和社交媒体平台，近期也出现在各家媒体的聚光灯下，被坊间推测可能有意参选。他星期一（6月12日）下午正式宣布角逐总统宝座。
吴振华认为，新加坡过去四任总统都曾担任内阁职务或在公共部门服务，因此是时候有不同视角的独立人士来执行民选总统的职务。
政治观察员普遍认为，在吴振华面前的会是一场硬仗。前官委议员楚其菲（Zulkifli Baharudin）指出，相对来说，尚达曼胜选的机会较大，因为他的政治生涯已让他家喻户晓。不论是吴振华或其他候选人，要击败尚达曼都不会是简单任务。
自认具备能力审查政府账目
吴振华出生于马来西亚森美兰州，15岁来新加坡打工，白手起家。他于2017年6月受委为我国驻摩洛哥非常驻大使。他在新闻稿中交代说，已于6月9日向外交部递交辞呈。
Solaris Strategies国际事务高级分析师穆斯塔法博士（Mustafa Izzuddin）则认为，如果吴振华符合参选资格，显示我国有名副其实的民选总统制度，而且有富有能力和才干的参选人愿意为国服务。“有竞争的选举，将加深人民对于总统角色和职务的理解。”
观察员：会是一场硬仗
他认为自己具备财务与技术能力来审查政府的账目，也具备管理与领导能力来针对一个人是否适合出任重要职务作出判断。
吴振华和尚达曼能否获得参选资格，还须经由总统选举委员会审核。总统选举委员会主席、公共服务委员会主席李子扬告诉《联合早报》：“我们期待收到他们的文件。”
曾拥逾100家公司 并收购两家总市值31.5亿元曾上市公司
陈庆文也说：“吴振华须要征服的是一座高山，但他对于那些希望投选没政党背景候选人的选民会有吸引力。”
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新闻稿也说，2017年民选总统参选人的资格条件调高后，吴振华就担心，过于严格的要求，会导致唯一的候选人在没对手的情况下自动当选，他当时就决定要参选总统。
吴振华认为，为了维护总统的尊严，出任总统的人不只本身必须超越政党政治，人民也必须这么认同他。
陈添金同样认为有些选民会要投选政治立场中立的候选人，而这正是出身商界的吴振华的优势。
企业家吴振华强调自己没政党背景和政治包袱，是一名独立的参选人。
南洋理工大学政治学者陈添金博士说：“人民能行使投票权是重要的，这代表了人民有权利为自己发声。上一轮总统选举，由于哈莉玛自动当选，民间出现对民选总统制度的质疑。作为民选总统，自然会要得到人民的明确授权。”
吴振华指出，已宣布参选的尚达曼曾是公务员，又担任内阁职务多年，密切参与了公共财政政策的制订和金融机构的运作。由于与执政党的关系紧密，他质疑尚达曼是否适合出任总统，因为总统必须在国家储备金和重要公职人员任命这两方面监督政府。
吴振华是个政治素人，他的团队发出新闻稿说明，他将以独立身份参选，不论从前或现在都没任何政党联系，没有政治包袱，也不曾在公共部门服务过。
新加坡管理大学杨邦孝法学院副教授陈庆文受访时说，吴振华是否符合参选资格仍存疑，他应清楚说明自己如何符合我国宪法所列出的条件。
吴振华的新闻稿并没清楚说明他是否曾领导过股东权益平均超过5亿元的私企，但指出他过去40年来曾拥有超过100家公司，其中五家曾在新加坡和英国的交易所上市。他也曾经收购两家曾上市的公司。这些公司的总市值达31.5亿元。
那年，我国民选总统制度调高门槛，来自私人企业的参选人必须担任过股东权益平均超过5亿元私企的最高执行职位至少三年，而在任职的整个期间，公司须有税后盈利，且须以最接近参选日期的时段为依据。在那之前，来自私人企业的参选人必须领导过实缴资本至少1亿元的私企。
